Становлению не только актера, но и поэта Высоцкого во многом способствовал театр. Именно новаторский, поэтический Театр на Таганке, его режиссура, актеры, репертуар. Шестнадцать лет работы в нем не прошли даром. Но не только театр «строил» Высоцкого — в свою очередь, сам Высоцкий «строил» театр своим многогранным и удивительным искусством.
Вот только некоторые из театральных ролей, сыгранных Высоцким с 1954 года: Янг Сун , безработный летчик, и Галилей — в пьесах Брехта «Добрый человек из Сезуана» и «Жизнь Галилея»; Хлопуша в есенинском «Пугачеве»; Гамлет в трагедии Шекспира; купец Лопахин в пьесе «Вишневый сад» Чехова; Свидригайлов в инсценировке «Преступления и наказания» Достоевского.
И все-таки главное — песня. Высоцкий говорил однажды на выступлении:
— Я впервые посмотрел «Добрый человек из Сезуана » в Театре на Таганке и вдруг у видел, что это довольно точно соответствует моим представлениям о том, какой должна быть песня и каким образом она должна использоваться в спектаклях. И я попросился в этот театр именно из- за того, что увидел, как бережно там используется авторская песня, что она — не просто вставной вспомогательный текст: номер, а что она несет на себе большую нагрузку.