Мальчик родился в Ярославле в семье торговца. Отца звали Федор, был он человеком благочестивым, а потому, как это часто бывает — небогатым. Своего сына он воспитал в том же духе. В будущей судьбе Василия это сыграло роковую роль. Добрый папаша отдал сына в услужение богатому ярославскому купцу, «имя которого исчезло вместе с его жизнью», но этот человек стал зловещим ангелом. Известно, что этот купчина участвовал в подготовке второго похода служивых людей в Мангазею. Экспедиция пополняла в Ярославле продуктовый запас, а на местных верфях для экспедиционеров строились кочи. Ими командовали московские воеводы В. Мосальский и С. Пушкин.
Купец имел свой интерес в далекой окраине. Привлеченные разговорами о баснословных богатствах Сибири, купцы отправляли своих поверенных для торговли или ехали сами. А уж слухи по городам и весям ходили самые невероятные. Впрочем, они имели под собой реальную почву, иные счастливчики за одну поездку в Мангазею могли обогатиться, но это случалось редко. Вот и наш купец очень заинтересовался новыми перспективами и, отправляясь в Мангазею, взял с собой Василия. Осенью кочи благополучно прибыли в новый городок. А так как молодой человек выгодно отличался от других приказчиков своей расторопностью и честностью, купец ему поручил лавку.
Дальнейшая история жизни юноши начинает балансировать на грани фактов, предположений и домыслов. Скорее всего, Василий участвовал в строительстве городка, налаживал торговые связи с инородцами и русскими промысловиками, торговал в лавке, ведь именно это и вменялось ему в обязанности. Здесь, несмотря на обширность торговых операций, еще не было построено «хороших и крепких рядов и общих караульных при лавках». Поэтому Василию, как многим другим приказчикам и представителям купцов, приходилось жить на своем рабочем месте.
