Новый ученик привлек внимание учащихся прежде всего своей внешностью. Это был грузный для своего возраста мальчик, с большой головой и выразительными глазами. Гимназистам запомнилась его привычка при разговоре взмахивать рукой, заканчивая жест щелчком пальцев. Но не только внешностью выделялся молодой Дягилев. Он прекрасно знал русскую и зарубежную литературу, театр, музыку, умел играть на пианино, владел французским и немецким языками. Это придавало уважение к личности молодого Дягилева. Во всем же остальном это был обычный ребенок, живой, любящий пошалить и поспорить. Известно, что последнее слово в спорах он не раз утверждал с помощью кулаков.
Однако Сергей не блистал успехами в учебе. Его увлечение музыкой, театром, живописью мешало занятиям, и гимназию Сергей Дягилев закончил без награды.